功能性離子液體之合成與其在高效率微流法製備香豆素衍生物上之應用

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Title:	功能性離子液體之合成與其在高效率微流法製備香豆素衍生物上之應用 Preparation of Coumarin Derivatives in The Highly Efficient Microfluidic System Employing Functional Ionic Liquids
Authors:	鄧兆宏
Contributors:	化學系應用化學碩士班
Keywords:	離子液體 Pechmann縮合反應微流體反應器香豆素 Ionic liqiud Pechmann condensation Micrpreactor coumarin
Date:	2013
Issue Date:	2014-01-23 09:27:00 (UTC+8)
Abstract:	本論文成功合成出酸性離子液體[EBsImH][HSO4]催化劑，其前驅物[EBsIm]，是以1-ethylimidazole與1,4-butanesultone為起始物，於甲苯溶劑中加熱開環產生，之後加入等當量的濃硫酸反應而得。催化劑上的質子，具有良好的酸催化活性，用於Pechmann酸催化縮合反應中，較傳統的酸催化轉換率大幅提升。其次，本論文再將酸性離子液體[EBsImH][HSO4]催化Pechmann縮合反應製程，調整成為微流體系統，以微流體反應器連續的特性，來製備香豆素衍生物，並與Pechmann批次縮合反應結果的比較。在微流體反應器最初的嘗試中，我們發現酸性離子液體的黏滯度，使得反應分相流動，轉換率不佳；我們藉由調整反應時間、反應管長、乙醯基乙酸乙酯相對用量以及添加濃硫酸量，來優化酸性離子液體[EBsImH][HSO4]在微流體反應器中進行Pechmann縮合反應的條件，最終[EBsImH][HSO4]發揮出正常的催化活性，表現出良好的轉換率，每單位小時可以得到2.8g以上香豆素衍生物。本論文回收酸性離子液體[EBsImH][HSO4]，重複再使用於系統中。反應後，僅需以乙酸乙酯及水分層萃取，加熱抽乾水層，即可重複進入Pechmann縮合反應中，共達4次，催化活性維持85%以上。
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