1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes的合成研究

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Title:	1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes的合成研究
Authors:	黃群翔
Keywords:	1,2-雙烷基醚化
Date:	2007
Issue Date:	2009-08-26 15:11:55 (UTC+8)
Abstract:	Calixarenes，是一種環狀的酚和甲醛聚合物，因其分子內具有中空的結構型狀，所以可以藉由此特性嵌合一些小型的有機分子或金屬離子，進而形成 “主-客化合物”，這種嵌合特性可以進一步推廣應用於微量檢驗、離子分離和酵素模擬的研究上。而本論文主要的目的是在合成出一系列1,2-雙烷基醚化之 calix[4]arenes 43-45。如在鹼性水溶液下讓p-tert-Butylphenol 與甲醛溶液進行催化聚合反應，可以形成黃綠色之聚合前驅物，此聚合前驅物在二苯醚 (diphenyl ether) 中進行迴流，可被轉換成 p-tert-butylcalix[4]arene (1)；而環狀聚合物上的對位三級丁基，可利用三氯化鋁 (AlCl3) 作為催化劑，以反向的 Friedel-Crafts 反應移除，而得到對位無取代之 calix[4]arene (6)。在過去本實驗室研究發現，calix[4]arene 和過量的鹵化烷類及 NaOCH3 在 CH3CN 中迴流，可一步合成出單烷基醚化之 calix[4]arenes；本論文採用了碘化乙烷 (iodoethane)，碘化正丙烷 (1-iodopropane)，碘化正丁烷 (1-iodobutane)，溴化甲苯 (benzyl bromide) 和溴化丙烯 (allyl bromide) 等五種鹵化烷類，來製備一系列之單烷基醚化的calix[4]arenes 31-34。如果將所得到單烷基醚化之calix[4]arenes和acetyl chloride在pyridine中進行酯化反應時，則可分別得到1-單烷基醚化-2,3-雙乙醯酯化之化合物35-39；接著利用K2CO3及鹵烷類可將化合物36-38在CH3CN中，進行第二次醚化反應，以得到 1,2-雙烷基醚化-3,4-雙乙醯酯化之calix[4]arenes 40-42。而本論文最終的目的即是對化合物40-42進行乙醯酯基之水解，以合成出1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes 43-45。這些合成研究過程中之產物皆利用1H-NMR、13C-NMR、COSY、FAB-MS的分析來鑑定，在本論文中對合成和鑑定的過程均會做敘述與討論。
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